Lo que prometía ser una exitosa carrera musical, fue coronado con la entrega de 5 de las 6 estatuillas a las que estaba nominada en el 50 aniversario de los Premios Grammy el año 2008.

La polémica cantante británica recibió los premios como Mejor Artista Pop, Mejor Artista Novel, además de Mejor Disco Pop, por Back to Black, Mejor Canción del Año por Rehab y Mejor Grabación del Año.

Debido a sus adicciones con las drogas, alcohol y sus atados legales por violencia, Gringolandia le prohibió la entrada por segunda vez. No quedó otra que realizar una transmisión vía satélite con Winehouse desde Londres. Junto con agradecer sus premios a su madre, con quien se encontraba, dedicó cada uno de ellos al gran amor de su vida y quien la llevó a la autodestrucción, Blake Fielder-Civil.

"Esto es para mi mamá y para mi Blake encarcelado", señaló en la ocasión.